Substancje biologicznie czynne

Substancje biologicznie czynne zawarte w roślinach mają charakter metabolitów wtórnych, czyli nie występują one
w nich powszechnie, lecz są produktem wyspecjalizowanego metabolizmu, zawężonego do mniejszych czy większych grup świata roślinnego.

Cechuje je często duża specyfika i wybiórczość w oddziaływaniu na organizmy zwierzęce.

W małych dawkach wywierają one zazwyczaj jakiś efekt leczniczy, w dużych - są toksynami.

Ich funkcje w samych roślinach są różnorodne: obrona przed wyżeraniem lub pasożytnictwem, hamowanie wzrostu innych gatunków roślin, sygnał dla owadów, a nawet regulacja ekspresji genów.

Ludzie pierwotni nauczyli się używać roślin leczniczych i odróżniać je od tych bardzo trujących obserwując efekt ich działania na sobie lub na zwierzętach.

Wiedza ta przekazywana była z pokolenia na pokolenie.

Pierwsza udokumentowana wzmianka dotycząca ziołolecznictwa (fitoterapii) pochodzi z Chin i datowana jest na 2700 r. p.n.e. W powstałym wówczas dziele cesarza Shen-Nunga wymienione jest ok. 100 gatunków ziół.

Obecnie, dziedzina wiedzy zajmująca się badaniem substancji czynnych roślin - farmakognozja, jest nauką bardzo rozwiniętą. Na dzień dzisiejszy znamy ok. 50 000 metabolitów wtórnych, a 50% produkcji przemysłu farmaceutycznego opiera się na substancjach roślinnych

Co to są alkaloidy?
Alkaloidami nazywane są azotowe związki pochodzenia roślinnego, o skomplikowanych strukturach, odznaczające się dwiema zasadniczymi cechami:

1.mają w cząsteczce atom (lub atomy) azotu nadający im charakter zasadowy.
2.wykazują silne działanie na organizmy ludzkie i zwierzęce (aktywność farmakologiczną).

Alkaloidy dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych.

Przykładem jest morfina, wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952.

Właściwości fizyczne i chemiczne alkaloidów

Większość alkaloidów to substancje krystaliczne, tylko nieliczne z nich mają konsystencję płynną np.: pilokarpina czy arekolina.
Niektóre z nich mogą występować również, jako substancje lotne np. nikotyna.
Wszystkie są substancjami optycznie czynnymi, najczęściej są lewoskrętne (-): związki chemiczne wykazujące chiralność, skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego.
mają charakter trzeciorzędowych zasad, nieliczne są dwu- lub jednorzędowymi zasadami
najczęściej są bezbarwne, wyjątek stanowi berberydyna o intensywnie żółtym zabawieniu.
barwa alkaloidów zależy niekiedy od stopnia utlenienia.
mogą występować w postaci koloidów
większość jest albo bardzo słabo, albo wcale nierozpuszczalna w wodzie, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych.
mogą tworzyć połączenia z garbnikami bądź cukrami
i związki te noszą nazwę garbników alkaloidów lub glikoalkaloidów.

Alkaloidy łatwo łączą się z -występującymi w soku komórkowym - kwasami organicznymi i tworzą sole bardzo dobrze rozpuszczalne w środowisku wodnym, a trudno w rozpuszczalnikach organicznych.


Występowanie alkaloidów

alkaloidy w postaci soli rozpuszczają się w soku komórkowym;
nie są powszechnie gromadzone;
charakterystyczne dla niektórych rodzajów;
charakterystyczne tylko dla pewnych części roślin;
synteza i gromadzenie ma miejsce tylko w określonym stadium ontogenezy;

Kofeina w komórkach miękiszu spichrzowego nasion kawy Coffea arabica
Teofilina w komórkach miękiszowych liści herbaty Camellia sinensis
Teobromina w komórkach miękiszowych nasion kakaowca Theobroma cacao
Chinina w komórkach kory drzewa chinowego Cinchona calisaya
Kolchicyna w komórkach miękiszowych ziemowita jesiennego Colchicum autumnale
Solanina w komórkach miękiszowych ziemniaka Solanum tuberosum
Nikotyna w komórkach miękiszowych liści tytoniu Nicotiana tabacum
Kokaina w komórkach miękiszowych krzewu peruwiańskiego Erythroxylon coca
Ergotamina w komórkach strzępek grzybni (przetrwalnik) sporyszu Claviceps purpurea
Atropina w komórkach miękiszowych pokrzyku wilczej jagody Atropa belladonna

Podział alkaloidów

Alkaloidy właściwe- mają atom azotu w pierścieniu heterocykilicznym. Ich prekursorami są aminokwasy lub aminy biogenne. Przykładem może być papaweryna powstająca z dopaminy i 3,4-dihydroksyfenyloacetaldechydu.

Protoalkaloidy- mają atom azotu w łańcuchu bocznym, a powstają z aminokwasów lub amin biogennych. Do tej grupy zalicza się np. efedrynę.

Pseudoalkaloidy- są zasadami roślinnymi, których azot nie pochodzi od aminokwasów, a został wbudowany w trakcie biosyntezy do już istniejącego szkieletu. Ich prekursorami są np. irydoidy, sterydy i terpeny. Alkaloidem z tej grupy jest kolchicyna.

Największą grupę alkaloidów stanowią alkaloidy właściwe


Bardzo ogólne zastosowanie

Wiele toksycznych alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne leki na liczne choroby i dolegliwości (np. morfina, kodeina, chinina). Liczne alkaloidy stanowią składniki używek (kofeina, teobromina, nikotyna). Wiele wykorzystuje się do zwalczania szkodników (strychnina).

Wyświetleń: 4899